CH2=CH-CH=CH2 ra (-CH2-CH=CH-CH2-)n l CH2=CH-CH=CH2 → (-CH2-CH=CH-CH2-)n | Ankadien ra Caosu buna
Phản ứng CH2=CH-CH=CH2 → (-CH2-CH=CH-CH2-)n
1. Phương trình C4H6 ra cao su buna
nCH2=CH-CH=CH2 
( CH2-CH=CH-CH2 )n
2. Điều kiện phản ứng xảy ra điều chế cao su buna
Nhiệt độ: to Xúc tác: xt, p
3. Bản chất của CH2=CH-CH=CH2 (Butađien) trong phản ứng
Butađien là hiđrocacbon không no, mạch hở có hai liên kết đôi trong phân tử, thuộc loại ankađien có hai liên kết đôi cách nhau bởi một liên kết đơn nên khi có mặt chất xúc tác, ở nhiệt độ và áp suất thích hợp, butađien tham gia phản ứng trùng hợp tạo thành các polime mà mỗi mắt xích có chứa 1 liên kết đôi ở giữa.
4. Cách thực hiện phản ứng điều chế cao su buna
Trùng hợp cao butadien.
Cao su Buna là gì?
Cao su Buna hay Polybutadiene (viết tắt là BR), còn được gọi là cao su BR, Buna-N, Buna-S. Ngoài ra còn có các tên gọi khác phụ thuộc vào chất độn được sử dụng trong quá trình trùng hợp.Được sản xuất từ quá trình trùng hợp của các phân tử monome 1,3-butadien.
Mang những đặc điểm nổi bật của cao su thiên nhiên, đồng thời có khả năng chống mòn cao, chịu uốn gấp tốt, ít biến dạng.
5. Tính chất hóa học của ankađien
5.1. Phản ứng cộng của ankađien
Ankadien có 2 liên kêt đôi C=C nên ankađien có thể tham gia phản ứng cộng theo tỉ lệ mol 1:1 hoặc 1:2.
a. Cộng H2: (Điều kiện phản ứng là Ni, to) theo tỉ lệ 1:2 tạo ra hợp chất no là ankan.
CH2=CH-CH=CH2+ 2H2 → CH3-CH2-CH2-CH3
Tổng quát: CnH2n-2 + 2H2 → CnH2n+2
b. Cộng dung dịch Br2
Cộng theo tỉ lệ 1:1 (cộng vào vị trí 1,2 và 1,4) Sản phẩm cộng còn lại 1 liên kết đôi.
Ở nhiệt độ -80oC ưu tiên cộng vào vị trí 1,2
CH2=CH-CH=CH2 + Br2 → CH2Br – CHBr – CH=CH2
Ở nhiệt độ 40oC ưu tiên cộng vào vị trí 1,4
CH2=CH-CH=CH2 + Br2 → CH2Br – CH=CH – CH2Br
Cộng theo tỉ lệ 1:2 tạo ra sản phẩm no
CH2=CH-CH=CH2 + 2Br2 → CH2Br – CHBr – CHBr – CH2Br
Tổng quát: CnH2n-2+ 2Br2 → CnH2nBr4
c. Cộng hidro halogenua
Cộng theo tỉ lệ 1:1 (cộng vào vị trí 1,2 và 1,4) Sản phẩm cộng còn lại 1 liên kết đôi.
Ở nhiệt độ -80oC ưu tiên cộng vào vị trí 1,2
CH2=CH-CH=CH2 + HCl → CH3-CHCl-CH=CH2
Ở nhiệt độ 40oC ưu tiên cộng vào vị trí 1,4
CH2=CH-CH=CH2 + HCl → CH3-CH=CH-CH2Cl
Cộng theo tỉ lệ 1:2 tạo ra sản phẩm no
CH2=CH-CH=CH2 + 2HBr → CH3-CHBr-CHBr-CH3
5.2. Phản ứng trùng hợp
Các phản ứng trùng hợp chủ yếu xảy ra theo kiểu 1,4.
6. Tính chất vật lí của ankadien
Butađien là chất khí, isopren là chất lỏng (nhiệt độ sôi = 34°C). Cả 2 chất đều không tan trong nước, nhưng tan trong một số dung môi hữu cơ như: rượu, ete.
Nhận biết: butađien và isopren làm mất màu nước brom.
7. Câu hỏi bài tập
Câu 1. Trong các nhận định dưới đây, nhận định nào đúng:
A. Cao su là polime thiên nhiên của isoprene.
B. Sợi xenlulozơ có thể bị đepolime hóa khi bị đun nóng.
C. Monome là mắt xích cơ bản trong phân tử polime.
D. Polime là những hợp chất có phân tử khối rất lớn, do nhiều đơn vị nhỏ (mắt xích) liên kết với nhau tạo nên.
Lời giải:
Đáp án: D
Câu 2. Dãy gồm các chất được dùng để tổng hợp cao su Buna-S là:
A. CH2=C(CH3)-CH=CH2, C6H5CH=CH2.
B. CH2=CH-CH=CH2, C6H5CH=CH2.
C. CH2=CH-CH=CH2, lưu huỳnh.
D. CH2=CH-CH=CH2, CH3-CH=CH2.
Lời giải:
Đáp án: B
Giải thích:
Cao su Buna-S là sản phẩm của phản ứng đồng trùng hợp butađien và stiren
nCH2=CH−CH=CH2 + nC6H5CH=CH2 → −[CH2−CH=CH−CH2−CH(C6H5)−CH2]−n
Câu 3. Cao su buna được tạo thành từ buta-1,3-đien bằng phản ứng
A. trùng hợp
B. trùng ngưng
C. cộng hợp
D. phản ứng thế
Lời giải:
Đáp án: A
Giải thích:
Trùng hợp Buta-1,3-đien được cao su buna.
nCH2=CH-CH=CH2 → (-CH2-CH=CH-CH2-)n.
Câu 4. Khẳng định nào sau đây không đúng khi nói về sự lưu hóa cao su?
A. Bản chất quá trình lưu hóa cao su là tạo ra những cầu nối (-S-S-)
B. Cao su lưu hóa có những tính chất hơn hẳn cao su thô như bền đối với nhiệt đàn hồi hơn lâu mòn, khó tan trong dung môi hữu cơ
C. Cao su lưu hóa có cấu tạo mạng không gian
D. Nhờ sự lưu hóa mà cao su có những tính chất vật lí hơn cao su thô như: tính đàn hồi, tính dẻo, bền với tác động của môi trường
Lời giải:
Đáp án: D
Câu 5. Chất nào sau đây có khả năng trùng hợp thành cao su?
A. CH2=C(CH3)CH=CH2
B. CH3- C(CH3)=C=CH2
C. CH3- CH2 – C ≡ CH
D. CH3- CH = CH – CH3
Lời giải:
Đáp án: A
Câu 6. Từ tinh bột điều chế cao su buna theo sơ đồ sau:
Tinh bột → glucozơ → ancol etylic → but-1,3-đien → cao su buna.
Hiệu suất của quá trình điều chế là 75%, muốn thu được 32,4 kg cao su buna thì khối lượng tinh bột cần dùng là:
A. 129,6 kg
B. 12,96 kg
C. 1296 kg
D. 1,296 kg
Lời giải:
Đáp án: A
Giải thích:
(C6H10O5)n→ nC6H12O6→ 2nC2H5OH → nC4H6 → (C4H6)n.
nCao su buna= 0,6 kmol
→ nC6H10O5 = 0,6/75% = 0,8 kmol
→ mtinh bột = 129,6 kg
Câu 7. Có thể điều chế chất dẻo PVC bằng phản ứng trùng hợp monome nào sau
A. CH2=CHCH2Cl
B. CH3CH=CH2
C. CH2=CHCl
D. CH2=CH2
Lời giải:
Đáp án: C
Câu 8. Cho các phát biểu sau:
(a) Khi thủy phân este no mạch hở trong môi trường kiềm sẽ cho muối và ancol.
(b) Phản ứng giữa axit với ancol tạo thành este được gọi là phản ứng este hóa.
(c) Xenlulozo là polime thiên nhiên và là nguyên liệu để sản xuất các tơ tổng hợp
(d) Monome là các phân tử tạo nên từng mắt xích của polime
(e) Cao su Buna-S được điều chế bằng phản ứng trùng ngưng
(f) Tinh bột và xenlulozo là monosaccarit
(g) Protein dạng sợi dễ dàng tan trong nước tạo thành dung dịch keo
(h) Điều chế poli(vinyl ancol) (-CH2-CH(-OH)-)n bằng cách xà phòng hoá poli(vinyl axetat) (-CH2-CH(-OOCCH3)-)n.
Số phát biểu đúng là
A. 4
B. 5
C. 3
D. 6
Lời giải:
Đáp án: A
Giải thích:
