Phản ứng C6H5CH3 + Br2 → C6H5CH2Br + HBr
1. Phản ứng khi cho Toluen tác dụng với Br2 (ánh sáng) theo tỉ lệ mol 1:1
C6H5CH3 + Br2 
C6H5CH2Br + HBr
Khi toluen + Br2 điều kiện thường ánh sáng thì ưu tiên xảy ra phản ứng thế trên nhánh tạo ra bezyl bromua.
2. Toluen tác dụng với Br2 điều kiện có bột sắt
Nếu cho toluen phản ứng với brom trong điều kiện có bột sắt sẽ thu được hỗn hợp sản phẩm thế brom chủ yếu vào vị trí para và ortho.
3. Bản chất của C6H5CH3 (Toluen) trong phản ứng
C6H5CH3 thuộc dãy đồng đẳng của benzen nên có tính chất của vòng benzen tham gia được phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen.
4. Tính chất hóa học của Toluen
Toluen tham gia phản ứng với chất brom khan cho ra brom toluen và axit HBr
Br2 + C6H5CH3 → C6H5CH2Br + HBr
Toluen tham gia phản ứng với khí clo tạo thành diclometan và axit HCl trong điều kiện có sự xúc tác của ánh sáng.
Cl2 + C6H5CH3 → HCl + C6H5CH2Cl
Toluen tham gia phản ứng với nitro hóa tạo ra nitrotoluen và nước .
C6H5CH3 + HNO3 → C6H4NO2CH3 + H2O
Toluen tham gia phản ứng cộng với H2 tạo ra metylxiclohexan.
2C6H5CH3 + 7H2 → 2C6H12CH3
Toluen tham gia phản ứng oxy hóa với nhóm metyl.
5. Tính chất vật lí của toluen
Toluene là chất lỏng trong suốt, có mùi nhẹ và không có mùi, rất dễ bay hơi và dễ cháy. Độ nhớt là 0,590 cP ở 20 độ C. Nhiệt độ tới hạn là 320 độ C. Độ hòa tan trong nước là 0,053 g / 100 mL (20-25 ° C).
6. Câu hỏi bài tập
Câu 1. Khi cho một ít benzen vào ống nghiệm đựng nước brom, lắc nhẹ. Hiện tượng quan sát được là:
A. nước brom mất màu, thu được chất lỏng đồng nhất
B. chất lỏng trong ống nghiệm chia thành 2 lớp: lớp có màu đỏ và lớp không màu
C. chất lỏng trong ống nghiệm không thay đổi
D. nước brom mất màu, có chất lỏng không tan chìm xuống đáy ống nghiệm
Lời giải:
Đáp án: B
Giải thích:
Câu 2. Điều nào sau đây sai khi nói về toluen?
A. Là một hiđrocacbon thơm
B. Có mùi thơm nhẹ
C. Là đồng phân của benzen
D. Tan nhiều trong dung môi hữu cơ.
Lời giải:
Đáp án: C
Câu 3. Cho benzen tác dụng với hidro dư, có xúc tác thu được xiclohexan (C6H12). Điều đó chứng tỏ:
A. phân tử benzen có mạch vòng, có 3 liên kết đôi C=C
B. Benzen là hidrocacbon mạch hở có 3 liên kết đôi C=C
C. Phân tử benzen có cấu tạo vòng phẳng
D. phân tử benzen có cấu tạo mạch hở, không phân nhánh.
Lời giải:
Đáp án: A
Giải thích:
Câu 4. Hiện tượng gì xảy ra khi đun nóng toluen với dung dịch thuốc tím?
A. Dung dịch KMnO4 bị mất màu.
B. Có kết tủa trắng.
C. Có sủi bọt khí.
D. Không có hiện tượng gì.
Lời giải:
Đáp án: A
Giải thích:
Hiện tượng xảy ra khi đun nóng toluen với dung dịch thuốc tím là dung dịch KMnO4 bị mất màu.
C6H5CH3 + 2KMnO4 → H2O + KOH + 2MnO2+ C6H5COOK
Câu 5. Dãy các chất đều làm mất màu dung dịch nước brom là
A. C2H2, C6H6, CH4.
B. C2H2, CH4, C2H4.
C. C2H2, C2H4.
D. C2H2, H2, CH4.
Lời giải:
Đáp án: C
Giải thích:
Dựa vào tính chất hóa học của các hợp chất đã học.
Dãy các chất đều làm mất màu dung dịch nước brom là C2H2, C2H4.
Hương trình hóa học
C2H2 + 2Br2 → C2H2Br4
C2H4 + Br2→ C2H4Br2
Câu 6. Dãy chất nào sau đây gồm các chất làm mất màu dung dịch nước brom?
A. Axeton, axit fomic, fomanđehit.
B. Propanal, axit fomic, etyl axetat
C. Etanal, propanon, etyl fomat.
D. Etanal, axit fomic, etyl fomat.
